Taíno & l'arrivée des Européens (jusqu'à 1500)
Bien avant que Christophe Colomb ne pose le pied sur l'île, Hispaniola était la patrie des Taíno — un peuple arawak qui appelait l'île Quisqueya (« Mère de toutes les terres ») ou Ayití (« Terre des hautes montagnes »). Les Taíno vivaient dans des villages sous la direction de caciques (chefs), pratiquaient l'agriculture (manioc, patates douces, maïs), pêchaient dans les eaux côtières et développaient une riche culture avec des céramiques élaborées, des haches en pierre et les caractéristiques figures Zemí — représentations de leurs divinités.
La société Taíno était remarquablement pacifique. Ils jouaient à un jeu de balle appelé Batey (les terrains de jeu sont encore visibles dans les parcs nationaux aujourd'hui), se balançaient dans des Hamacas (hamacs — un mot Taíno adopté dans toutes les langues européennes) et fumaient du Tabaco dans des pipes cérémonielles. Des mots comme canoë, ouragan, barbecue et maïs proviennent également du Taíno.
Le 5 décembre 1492, Christophe Colomb a atteint la côte nord-ouest d'Hispaniola lors de son premier voyage. Il était enchanté : « Le plus beau pays que les yeux humains aient jamais vu », a-t-il écrit dans son journal de bord. Colomb a fondé le fort La Navidad à partir de l'épave de la Santa María — la première colonie européenne dans le Nouveau Monde. Lorsqu'il est revenu lors de son deuxième voyage en 1493, le fort était détruit et les 39 hommes étaient morts, tués par des guerriers Taíno après des conflits autour de l'or et des femmes.
Il a alors fondé la ville de La Isabela plus à l'est — la première ville européenne planifiée en Amérique. Elle a également échoué à cause des maladies, de la faim et des révoltes.